Así, todos excepto uno son eliminados de los playoffs en cada conferencia. Chicago avanzó hasta semifinales de conferencia ante Orlando Magic, serie en la que Jordan promedió 31,5 puntos por partido, pero perdió los dos últimos balones del partido definitivo, algo a lo que nadie estaba acostumbrado: Jordan no estuvo a la altura y los Bulls cayeron eliminados al cabo de seis partidos. A partir de la temporada 2006-2007, los primeros cuatro equipos, los tres campeones de división y el mejor segundo, son emparejados tomando en cuenta el total de partidos ganados y perdidos, de modo que los dos mejores equipos de cada conferencia no se enfrenten sino hasta la final del campeonato. Tras un triple errado desesperado de Stockton, Chicago se aseguró su segundo «three-peat», o lo que es lo mismo, su sexto campeonato en ocho años. Enlazó años malos con algunas presencias en Playoffs, y en 2008 seleccionó a Derrick Rose con el número 1 del draft. En julio de 2023, tras 13 años como accionista mayoritario y propietario de los Charlotte Hornets, la junta de gobernadores de la NBA aprobó la venta del equipo por unos $3.000 millones, a un grupo liderado por Rick Schnall y Gabe Plotkin.

Aunque físicamente no era el mismo de antaño y pese a las lesiones que lo limitaron continuamente durante la temporada, los promedios de Jordan no fueron nada malos: 22,9 puntos por partido, 5,2 asistencias, 5,7 rebotes y 1,42 robos de balón, liderando a los jóvenes Wizards a un paso de disputar la postemporada a pesar del flojo equipo con el que contaban. Casi cuatro metros de bronce ideados en 1993, tras la primera retirada del escolta, entre threepeat y threepeat. Con Phil Jackson terminando contrato, las probables bajas de Pippen (quién declaró su deseo de ser traspasado durante la temporada) y Rodman (que firmaría por los Lakers como agente libre), y el cierre patronal de la NBA (conocido como NBA lockout), llevaron a Jordan a anunciar su retirada el 13 de enero de 1999. La NBA se quedaba de nuevo coja. Una muestra de respeto fue la retirada por parte de Miami Heat del dorsal 23 el 11 de abril de 2003 en honor a él, a pesar de no haber jugado jamás un partido con la camiseta de los de Florida. Después vino la remodelación de la plantilla y la llegada de Phil Jackson, además del peaje pagado en batallas de leyenda contra Celtics y Pistons en un Este que no perdonaba el más mínimo síntoma de debilidad.

Siempre quedará la duda de a dónde hubiera llegado este equipo si Jordan no se hubiera retirado. Ese verano Jordan se entrenó con más rabia que nunca, la antesala del que iba a ser uno de los mejores años de la historia de un equipo en las ligas profesionales americanas. Los números de asistencia del público descendieron un poco ese año, aunque aun así los Wizards estaban en un promedio de 20 173 espectadores en el MCI Center, y 19 311 fuera de casa. Sólo de seguro pagaba 100.000 dólares al año, y abona 680.000 de impuestos anuales por sus residencias. Se trata de un vehículo de Jordan que saldrá a la venta este fin de semana en la Convención Nacional de Coleccionistas de Deportes en Chicago el cual tiene un valor estimado de 120 mil dólares, pero por el que solo pedirán 23 dólares por él. La película recaudó más de 200 millones de dólares. Sólo en una importante demanda a una gran empresa la indemnización ascendió a 8,9 millones. En su último partido en Chicago, el público del United Center le dio una ovación tan grande que el propio Jordan tuvo que interrumpirla, dando un discurso improvisado, aunque no calmando a la afición.

Nike ha creado varias submarcas y lemas que atrapan a miles de aficionados del deporte. Tras 11 años con Adidas como proveedor oficial de vestimenta, la Liga ahora se asocia con Nike. El logotipo de Nike es de esos que cualquier persona en el mundo reconoce al instante, por mucho que pase el tiempo y por muchas nuevas firmas deportivas que aparezcan. El enfado se mantuvo en el tiempo y Thomas echó en cara a su antiguo amigo que no le hubiera dicho en persona que no quería que viajar a Barcelona con ellos. Tras un tiempo muerto pedido por Jackson, Jordan anotó una bandeja ante varios defensores de los Jazz, colocando al equipo un punto abajo (86-85). En la nueva posesión de Utah, Malone estaba situado en el poste bajo, defendido por Rodman. Los Bulls vencieron 90-88 y después consiguieron la victoria definitiva en Chicago cerrando aquel encuentro con una memorable asistencia de Jordan para un enceste de su compañero de equipo Steve Kerr (el jugador con el mejor porcentaje en triples de la historia) (4-2); los Jazz intentarían igualar el marcador con una última jugada, pero Scottie Pippen interceptó el balón y dio una asistencia a Toni Kukoc, quien cerró el encuentro con un mate.

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